Qu'est-ce qu'un groupe de retrait d'électrons ?

Un groupe électroattracteur en chimie organique est un atome individuel ou un groupe fonctionnel qui retire la densité électronique d'un système conjugué. Les groupes électroattracteurs se fixent aux composés aromatiques conjugués et rendent le système conjugué plus électrophile de sorte que le système cyclique puisse subir une attaque nucléophile.



Les groupes attracteurs d'électrons sont également connus sous le nom de groupes de désactivation car lorsqu'ils sont attachés à un système annulaire, ils désactivent le système en délocalisant la densité électronique. Les scientifiques classent les groupes fonctionnels et les atomes en trois types différents de groupes électroattracteurs. Les groupes faiblement désactivants amènent les électrophiles à attaquer le système cyclique aromatique aux positions ortho et para. Des exemples de groupes faiblement désactivants comprennent tous les halogènes. Les groupes de désactivation modérés et puissants dirigent les attaques vers la position méta. Des exemples de groupes de désactivation modérés comprennent les groupes cyano, les acides carboxyliques, les esters, les aldéhydes et les cétones. Certains groupes fortement désactivants comprennent les groupes nitro, les trihalogénures et les amines quaternaires. Les groupes fonctionnels organiques peuvent également être activés et sont appelés groupes donneurs d'électrons car ils donnent des électrons à paires isolées au système d'anneaux conjugués et augmentent la densité électronique de l'anneau. Avec les groupes fonctionnels donneurs d'électrons, les positions ortho et para sont les plus nucléophiles, et donc les électrophiles ont tendance à s'ajouter à ces positions.